Holly Madison(numele real Holly Cullen) s-a născut la data de 23 decembrie 1979 în Astoria, Oregon, SUA. Ea este una dintre cele 8 prietenele stabile ale magnatului Playboy Hugh Hefner. De fapt, aceasta a fost numită de către Hafner- „Iubita sa numărul 1”.
De la vârsta de 2 ani şi până la 11 ani, aceasta a fost crescută in Alaska, lângă Kethchikan. Apoi, în 1999 aceasta s-a mutat în Los Angeles pentru a urma cursurile Universităţii Loyola Marymount.
A participat la concursul pentru a deveni Miss Hawaii şi a lucrat ca şi chelneriţă la Hooters. Acest lucru a dus la primirea unei invitaţii pentru a veni la PlayboyMansion. La vremea aceea, Hafner mai avea alte şapte prietene.
Madison a venit aici şi a devenit una dintre prietenele stabile oficiale ale lui Hugh Hafner în august 2001, după ce timp de un an a vizitat Casa Playboy. In februarie 2002, după ce alte doua iubite stabile ale lui Hafner au plecat, Madison a devenit iubita numărul 1 a acestuia şi chiar s-a mutat să locuiască în dormitorul lui Hafner.
Celelalte doua iubite ale magnatului- Bridget Marquardt şi Kendra Wilkinson au dormitoarele lor proprii in aceeaşi casă.
Madison a pozat în repetate rânduri in revista Playboy şi a şi jucat in serialul Playboy „The Girls Next Door”.
Este o foarte mare iubitoare de animale, din 2006 începând să scrie articole pentru „The Coolest Little Pet Magazine”. În aprilie 2007 a pozat goală pentru într-o reclama PETA, iar titlul acestei reclame era: „Prefer sa umblu dezbrăcată decât să port blănuri”.
Blonda a declarat în repetate rânduri că îşi doreşte să aibă copii cu Hafner şi că îi sugerează acest lucru de mai multe ori. In februarie 2007 s-au vehiculat multe zvonuri despre o logodnă a celor doi, deşi Hafner este însurat la ora actuală cu Kimberley Conrad.
La o lună după aceste zvonuri, Hafner a declarat că nu are niciun plan de a se însura, chiar daca Madison este „iubirea vieţii sale”.
Înainte de a-l cunoaşte pe iubitul său, Madison si-a mărit sânii chirurgical, iar de curând şi-a făcut o rinoplastie (operaţie la nas).